Préparer la sauce tomate pour qu'elle ait le temps de bien mijoter. Hacher oignon et ail. Dans une cocotte, faire chauffer un filet d'huile d'olive et les faire revenir à feu moyen une minute. Ajouter les tomates, le sucre. Poivrer et saler. Ajouter environ 1 càs d'huile d'olive. Laisser mijoter sur feu doux et à couvert au moins 1 heure (2 heures c'est encore mieux) en mélangeant de temps en temps.
Rincer à l'eau froide les calamars décongelés ou frais et égoutter. Pendant ce temps, préparer la farce: Faire tremper les tranches de pain dans un bol dans un peu de lait. Jeter la tête des calamars en coupant en haut des tentacules. Couper les tentacules en petits morceaux et mettre dans un robot mixeur. Retirer les nageoires latérales en tirant légèrement dessus ou en les détachant avec un couteau. Les couper et mettre dans le mixeur. Hacher grossièrement le persil et ajouter. Hacher l'oignon et la gousse d'ail et ajouter. Essorer soigneusement la mie de pain entre vos mains et ajouter. Peler le chorizo et le couper en petits morceaux, ajouter. Dans le mixeur, ajouter encore le parmesan, un filet d'huile d'olive (1 càs) et les œufs. Poivrer et saler très légèrement (une bonne pincée). Et hop, mixez! Longuement et en mélangeant de temps en temps pour que la pâte soit bien homogène. Elle ne doit pas être liquide, mais bien épaisse.
Prendre les calamars et les tenir debout pour les farcir. Les farcir à l'aide d'une petite cuillère en tassant bien. Attention, laisser au moins 2 cm de vide en haut du calamar car il va rétrécir à la cuisson et la farce risque de s'échapper. Fermer avec un ou deux cure-dents en passant à travers de la chair et en ressortant de l'autre côté (comme un faux-fil).
Dans une assiette, mettre un peu de farine et rouler délicatement les calamars dedans. Mettre dans un plat.
Dans une poêle (ou deux selon la quantité de calamars), mettre à chauffer un filet d'huile à rôtir et faire revenir 5 minutes les calamars à feu moyen-fort en les retournant à mi-cuisson, pour qu'ils soient légèrement dorés.
Plonger les calamars dans la sauce tomate en les recouvrant bien. Couvrir et laisser mijoter à feu doux durant 35 minutes en les retournant à mi-cuisson.